Son 3 sezonun lig şampiyonu Galatasaray, 1999-2000 sezonu için ligde şampiyonluk parolasının yanında Avrupa'da da ciddi seviyelere gelme planı yapıyordu. Kadrosunu Capone ve Bruno gibi isimlerle güçlendiren Galatasaray öncelikle hedefini Şampiyonlar Ligi olarak seçti.
KÖTÜ BAŞLANGIÇ İYİ SON
Şampiyonlar Ligi arenasına katılmak için Rapid Wien ile play-off mücadelesine giren Galatasaray, rakibine şans tanımadan 3-0 ve 1-0'lık sonuçlarla tur atladı. Şampiyon Ligi'nde H grubuna düşen Galatasaray burada Chelsea, Hertha Berlin ve Milan ile eşleşti.
Grubun açılış maçında Hertha Berlin ile evinde 2-2 berabere kalan Galatasaray önce Milan'a 2-1 sonra Chelsea'ye 1-0 ve 5-0'lık skorlarla kaybetti.
Her şeyin bittiği düşünülürken Galatasaray Almanya'dan ümit verici bir galibiyet elde etti. Hertha Berlin'i 4-1 yenen Galatasaray UEFA Kupasına katılmak için son maçı kazanmak zorundaydı.
3 Kasım 1999 tarihinde Milan'ı konuk eden Galatasaray ya tamam ya devam diyecekti. Kazanmak dışında hiçbir skor Galatasaray'a yaramıyordu. Maçta iki kez geriye düşmesine rağmen son dakika Ümit Davala tarafından atılan penaltı ile sahadan 3-2 galibiyet ile ayrılan Galatasaray yoluna UEFA Kupasında devam edecek ve İtalyan devi Milan ise evine dönecekti.
UEFA YOLU
UEFA Kupası 3. turunda bir başka İtalyan temsilcisi Bologna ile eşleşen Galatasaray, zorlu deplasmanda rakibi ile 1-1 berabere kaldı. Ali Sami Yen Stadyumu'nda oynanan rövanş mücadelesinde ise rakibini Hasan Şaş ve Ümit Davala'nın golleri ile 2-1 yenerek üst tura çıkmaya hak kazandı.
Bir sonraki tur Alman takımı Dortmund ile eşleşti Galatasaray. Deplasmanda oynanan ilk maçı 2-0 gibi avantajlı bir skorla kazanan Cimbom, kendi evindeki maçta da rakibine şans tanımadı ve 0-0 biten maç sonucu turu atladı.
Çeyrek Finalde İspanyol temsilcisi Mallorca'yı çeken Cimbom, deplasmanda oynanan ilk maçı 4-1 kazandı ve İstanbul'a avantajlı döndü. Burada da rakibini 2-1 yenen Galatasaray adını yarı finale yazdırdı.
OLAYLI LEEDS
Yarı finalde kötü şöhretli taraftarlara sahip İngilizler ile eşleşen Galatasaray ilk maçı evinde oynayacaktı. Maçtan önce Leeds United taraftarlarının olay çıkartması ve Türk bayrağı yakması sonucunda iki taraf arasında sokak olayları yaşanmış ve iki Leeds United taraftarı bıçaklanarak hayatını kaybetmişti.
Bu olayların ardından Galatasaray evinde 2-0'lık bir avantaj elde ederek İngiltere'ye uçtu. Maçtan önce teknik direktör Fatih Terim bir yardımcısını yanına alarak Leeds United'ın lig maçını tribünden izlemiş ve İngiliz taraftarların nefretini yakından görmüştü.
Yarı final maçına Galatasaray taraftarları güvenlik önlemlerinden dolayı alınmamış ve sadece basın ve kulüp yöneticileri maçı tribünden takip edebilmişti. Leeds United'ın baskılı oyununa boyun eğmeyen Galatasaray sahadan 2-2 beraberlikle ayrılmış ve adını finale yazdıran ilk Türk takımı olmuştu.
NAMAĞLUP ŞAMPİYON
17 Mayıs 2000 tarihinde Kopenhag Parken Stadyumu'nda oynanan mücadelede Galatasaray, İngiliz devi Arsenal ile eşleşti. Leeds olaylarından dolayı maç öncesinde Kopenhag'da olaylar yaşandı. Gergin bir havada oynanan maçta bir türlü gol sesi çıkmadı ve maç uzatmalara gitti.
Uzatma devrelerinde Hagi'nin kırmızı kart görmesi ile 10 kişi kalan Galatasaray'da kaptan Bülent Korkmaz'ında omzu çıktı fakat oyuna devam etmek isteyen kaptan kolu sarılı şekilde maçı tamamladı.
Penaltılara giden maçta Galatasaraylı oyuncular tüm penaltıları gole çevirirken, Arsenal oyuncuları sadece bir penaltıyı gole çevirebildi ve Galatasaray penaltılar sonucu 4-1'lik galibiyet ile ülkemize şu ana kadarki ilk ve tek Avrupa kupasını namağlup bir şekilde getirdi.
